My Stupid Boss 5 melanjutkan kisah kocak antara Kerani, seorang pegawai asal Indonesia yang bekerja di Malaysia, dan atasannya yang eksentrik, Bossman. Dalam buku kelima ini, pembaca disuguhi 27 cerita lucu dan absurd yang menggambarkan tingkah laku Bossman yang sering kali tidak masuk akal, seperti menyuruh Kerani melakukan hal-hal mustahil dan membuat pernyataan yang membingungkan.